Nekadašnji somborski Pašin sokak, koji od 1920. g. nosi naziv Dositeja Obradovića, jedna je od najstarijih ulica starog gradskog jezgra u Somboru. Protezala se od Trga Sv. Trojstva do južnog gradskog šanca (kasnije Venca Stepe Stepanovića) i pouzdano je postojala još u vreme turske uprave gradom. Prema predanju, u ulici se u 17. veku, za vreme turske uprave, nalazila pašina rezidencija. Skoro je sigurno da se upravo na to zdanje odnosi zapis turskog putopisca Evlije Čelebija, koji je 1665. g. posetio Sombor: Od svih dvoraca ističe se kao najbolji i najljepši dvorac (saraj) Beri-paše. To je pravi rajski vrt Irem. Tu sam boravio jednu sedmicu i provodio se onako kako sam ja od srca želio, vodeći srdačne prijateljske razgovore. Tačno naspram Pašine ulice, preko velikog šanca, sve dok kraja 19. veka, nalazio se jedan od nekoliko drvenih mostića.
Na početku ove ulice, na mestu nekadašnjeg turskog hamama (kupatila), sagrađena je 1781. g. jednospratnica somborske Gramatikalne škole. Kasnije će u ovom zdanju biti sedište osnovne škole, a od 1872. g. i tek pokrenute Državne gimnazije. Na mestu starog školskog zdanja, između 1884. i 1886. godine, sagrađena je zgrada današnje somborske gimnazije.
Preko puta gimnazije nalazila se barokna jednospratnica porodice Pajdelhauzer (predanje kaže da se upravo na njenom mestu nalazio nekadašnji pašin konak), u kojoj je 1819. g. otvorena druga somborska apoteka „Kod Sv. Trojstva“. Od 1894. g. ovo zdanje bilo je u posedu porodice Tarcai, 1911. g. od njih je kuću kupio Stevan Mihajlović, a 1916. g. zgrada je postala vlasništvo dr Jovana Joce Laloševića, te je u njoj, početkom novembra 1918. godine, održan skup na kome je doneta odluka da u Somboru bude osnovano Mesno narodno veće Srba i Bunjevaca.
Pored ovog zdanja, apotekar Ištvan Tarcai je 1905. g. podigao u stilu secesije veliko parno kupatilo „Hungarija“, koje će, kao Gradsko kupatilo, raditi sve do sedamdesetih godina 20. veka.
Na samom kraju ulice nalazila se, od kraja 19. veka, lepa jednospratna palata Nandora Falcionea, nazvana „Korzo“ (po poznatoj gostionici u prizemlju zgrade), sagrađena u stilu romantizma i protosecesije. U njoj se, između 1955. i 1971. godine, nalazilo sedište somborske gradske pošte.
Prema podacima iz 1837. g. u ovoj ulici svoje kuće ili posede imale su porodice: Pajdelhauzer, Latinović, Falcione, Zabak, Bokerović (posedi ovih porodica prostirali su se i na susednu Zrinji, današnju Parisku ulicu), te Handžak, Štelcer i Šandelbauer, svi sa leve strane ulice, a sa desne strane ulice nalazila se školska zgrada i posedi porodica Fratrićević, Herceg, Pintereović, Kekezović i Parčetić.
Ulica je popločana polovinom sedamdesetih godina 19. veka. Prema podacima iz 1902. g. dužina ulice iznosila je 228,5 metara, širina kolovoza 7,23 metra, a ukupna putna površina 1.651,9 kv. metra, koja je u potpunosti bila popločana sitnom kockom, odnosno lomljenim kamenom. Pašin sokak ili Dositejeva ulica, takođe, spada u red onih ulica u središtu grada koje, zbog uskog prostora, nisu bile ozelenjene, pa je i danas ovo jedna od retkih somborskih ulica bez zelenila.
Na uglu desne strane sadašnje ul. Dositeja Obradovića ulice, koji se spaja sa vencem Stepe Stepanovića, sagrađena je tokom 1970/71. g. nova višespratnica somborske pošte, u čijem dvorištu je podignut poštanski toranj visok preko 70 metara.
Milan Stepanović